1950年代末，有妻兒陪伴的葉問（甄子丹）生活日漸安穩，並結識了兒子同學的父親張天志，同樣精通詠春的兩人因此結為好友。然而，一場惡棍笙哥逼迫學校賣地的風波，迫使葉問挺身而出、守護鄰里，不得不和幕後主使洋人費蘭奇展開一場中西對決。此時，張天志竟以「詠春正宗」之名，向葉問發出挑戰…